windows上で、APOPやsshに対応してないメーラにそんな機能をつけてくれるツールが。
Useful Mailer

要はメールクライアントとサーバの間に立って中継してくれるツールです。
使ってみてますが問題なく稼動中。いや、時々エラーが出るな。なぜ？
使用方法はツールに付属のdocを参照。